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Cupello sorge su un colle alla destra del fiume Sinello. Il suo territorio si estende per 48,02 Kmq, in un'area dolcemente collinosa, coltivata prevalentemente a seminativo e uliveti. La storia di Cupello è relativamente recente, inizia nel XV secolo ed è strettamente legata a quella di Monteodorisio. La crescita del borgo si ottenne nel XVI secolo quando i D'Avalos, marchesi del Vasto, favorirono lo sviluppo dell'agricoltura, utilizzando, probabilmente, slavi della costa e del retroterra adriatico orientale che si erano trasferiti in Italia, scacciati dalle terre di origine dalle incursioni turche.