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Storia lunga e complessa quella di Pennabilli. Il suo nome deriva dall'unione di due Castelli (Billi e Penna) ed evoca i corruschi casati dei Carpegna dei Malatesta, dei Montefeltro e giunge a guadagnarsi il titolo di "città" nella metà del XVI sec. con l'insediamento della Diocesi Feretrana e lo sviluppo di antiche istituzioni. Non stupisce quindi la dovizia di "ricordi" di questo passato, evidenti nell'originario impianto urbanistico appena modificato nella sua parte più antica: Porta Malatesta, Porta Carboni, Borgo San Rocco, Santuario della Madonna delle Grazie. Così pure nel nucleo storico baricentrico alla piazza con il Palazzo della Ragione e la sua Loggia dei Mercanti, la Cattedrale ed il seicento Palazzo del Muicipio. Un prezioso patrimonio artistico proveniente dalle chiese abbandonate del Montefeltro è raccolto nel Museo Diocesano che presenta anche testimonianze dell'arte sacra nei suoi vari aspetti. Oggi il vanto di Pennabilli è la Mostra Mercato dell'Antiquariato che ha rinomanza nazionale e calamita folle di visitatori, che hanno così modo di ammirare anche le singole "invenzioni" de "l'orto dei frutti dimenticati" o " la Strada delle meridiane", "il rifugio delle Madonne abbandonate" ed il Parco Begni. Confortevole ed attrezzato centro di villeggiatura gode di buona fama anche per la sua genuina cucina e per gli innumerevoli itinerari naturalistici, storico-naturali che vi si possono organizzare: al Sasso Simone, al Simoncello, sul Monte Carpegna, al lago di Andreuccio, a Ponte Messa ove è l'antica Pieve romanica della Pantiera, ai ruderi del Castello di Scavolino, alla Torre di Bascio, al Convento di Maciano.
