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Un masso aguzzo cinto da rupi strapiombanti in un digradare di paesaggio dagli Appennini al mare; un accavallarsi di vetuste case fra una superba rocca e un' occhiuta torre campanaria; un intrecciarsi di storia e leggenda, di sacro e profano, fra orride carceri e composte pievi: tutto questo è San Leo. Altura sacra agli dei quando vi giunse il Santo Leo nel 3° secolo, fu da questi ritenuta luogo ideale per la diffusione del cristianesimo che da qui, infatti, si irradiò per tutta la regione circostante, configuratasi più tardi come diocesi di Montefeltro (l' antico nome della città). Nel turbinio di guerre fra Goti e Bizantini, Longobardi e Franchi, San Leo vide crescere la sua fama di fortezza inespugnabile. Elevata al rango di capitale del Regno Italico nel 963 da Berengario II° qui rifugiato, la minuscola ma fortissima città subì per parecchi mesi l' assedio di Ottone I°, l' imperatore di Germania. Intorno al 1200 ha inizio qui la signoria dei conti di Montefeltro che, divenuti poi duchi di Urbino, tanta parte avranno nell sviluppo della città rinascimentale. Intanto la rocca si amplia e si abbellisce, soprattutto per il genio di Francesco di Giorgio Martini, architetto militare dei duchi di Urbino. Il Bembo la definisce "mirabile arnese da guerra". I fasti politico-militari di San Leo cessano nel 1631 quando, estintasi la famiglia ducale di Urbino, il territorio passa allo Stato Pontificio. La rocca, cessata la sua funzione militare, viene degradata a carcere. In essa finisce i suoi giorni, tra gli altri, Giuseppe Balsamo, meglio conosciuto come Conte di Cagliostro, figura enigmatica e piena di fascino, intorno alla quale si è dispiegata una vasta letteratura. Oggi, la rocca, ripulita dalle sovrastrutture ottocentesche che ne alteravano le eleganti linee rinascimentali, è tornata al suo splendore architettonico che ne fa una delle più celebri testimonianze di arte militare. La vista che di qui si gode è delle più esaltanti: si spazia dal Monte Fumaiolo al Mare Adriatico su un paesaggio tutto boschi, picchi rocciosi, calanchi, e costellato di rocche, borgate e case rurali. Nel tessuto urbano del centro storico, di impronta seicentesca e ben conservato, emerge inoltre un complesso monumentale di carattere religioso, unico nel suo genere, che fa di San Leo una vera "città d' arte". Pieve, Duomo, Torre Campanaria e Convento di Sant' Igne svolgono, infatti, tutto il ciclo del romanico, inserito fra le ultime forme basilicali della Pieve e i primi accenni del gotico nel Duomo e in Sant' Igne. Iscrizioni marmoree e stemmi gentilizi fregiano i palazzotti cinque-seicenteschi che si affacciano sulla piazza, salotto della cittadina, dove, col chioccolio della fontana e lo svolazzare dei piccioni, si colgono tutte le voci e gli odori, soprattutto quelli della sapida cucina locale. Un clima di bellezza e suggestione, di serenità e di pace è ciò che San Leo offre al turista non frettoloso, in una cornice di storia ed arte tra le più belle d' Italia.