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E' la maggiore delle "terre murete" costruite dai Fiorentini nel XIII secolo per prevenire gli attacchi dell' antagonista Repubblica Aretina. La sua origine militare è testimoniata dal suo impianto che ricalca lo schema degli accampamenti romani. Arnolfo di Cambio vi eresse il Palazzo del Podestà che ancor oggi è sede del Comune. Questo edificio è uno dei più belli eseguiti dall' architetto che realizzò (come si presume) Palazzo Vecchio in Firenze. La Basilica quattrocentesca di Santa Maria delle Grazie ha una facciata del '700; nell' interno vastissimo, a tre navate, molte opere d' arte pregevoli, fra le quali alcuni dipinti di Giovanni da San Giovanni, di Paolo Schiavo ed una magnifica "Annunciazione" del Beato Angelico.