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Il territorio di Reggello possiede in misura esemplare le caratteristiche che rendono la Toscana e il contado fiorentino particolarmente attraenti, e sotto profili diversi: non solo la configurazione del paesaggio che si offre alla contemplazione o si pone come meta di escursioni, è di volta in volta piacevole e suggestiva, ma vi si trovano inserite emergenze storico-artistiche di altissimo valore. Il territorio comunale è ricchissimo di toponimi che testimoniano una fitta presenza di popolazione fin dalle età più antiche (periodo etrusco e periodo romano). Bisogna attendere i secoli X e XI per avere le prime attestazioni scritte: nel 995 è ricordato il Castello di Luco (presso Ostina) e nel 1040 è menzionata la Pieve di San Pietro a Cascia. Nello stesso periodo il territorio è caratterizzato dalla nascita e dallo sviluppo di siti incastellati. Fra tutti il più rilevante, per la presenza di un consistente deposito archeologico visitabile, è il Castello di Poggio alla Regina: costruito dai Conti Guidi su emergenze altomedievali ed etrusche, passò alla metà del XIV secolo sotto la Repubblica Fiorentina, che aveva fin dal 1309 organizzato il territorio del plebato di Cascia nell'omonima Lega. A capo della Lega di Cascia la dominante aveva posto un Podestà, residente a Borgo a Cascia, dove sono ancora oggi visibili i resti del palazzo podestarile. Dello stesso periodo sono le più antiche testimonianze dell'abitato di Reggello. Un luogo detto Reggello è ricordato in atti notarili del 1317. L'attuale capoluogo nacque come mercatale all'incrocio di strade di lunga percorrenza: la via del Casentino - detta via del vino ancora alla fine del secolo scorso - e la Cassia Vetus, che, attraverso un diverticolo, da Cascia saliva a Reggello. All'inizio del XV secolo la sede podestarile fu spostata a Reggello, anche se la Lega conservava ancora il nome di Cascia e Ancisa, è necessario aspettare il 1773 per sancire la nascita della Comunità di Reggello, con la definitiva scomparsa della Podesteria.