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Il primo documento scritto in cui si menziona Monte San Vito è del 1053. Successivamente si ha una citazione nel 1155, dai quali si deduce la formazione in un unico insediamento anteriore al X secolo. Nel 1177 Federico I il Barbarossa, lo sottrasse dalla giurisdizione del marchese anconetano per porlo sotto sotto suo diretto dominio, dandogli nel contempo in concessione un territorio comprendente i castelli di Morro, Alberello, Orgiolo e Morruco, sei ville (tra le quali quelle di San Marcello e di Antico) e il territorio che si estendeva fino al mare, includendo la Selva di Castagnola, ad eccezione dell'abbazia Cistercense. Alla morte dell'imperatore, ritornò sotto la giurisdizione della diocesi di Senigallia, e poi, in seguito ad accordi, sotto la giurisdizione della città di Jesi, generando aspre contese con la città di Ancona. Nel XV secolo il castello fu occupato dai Malatesta, che lo consolidarono, costruendo una rocca che è attualmente parte del Palazzo del Municipio. Ancona, si rivolse direttamente al papa Martino V, ma solo con il successore Eugenio IV (7 febbraio 1432) poté ottenere la sovranità su Monte San Vito. Le diatribe fra Ancona e Jesi terminarono solo quando Papa Leone X De' Medici assegnò definitivamente il castello ad Ancona. I seguenti due secoli, sotto il governo pontificio, furono caratterizzati da una costante crescita dovuta allo sviluppo agricolo, che consentì al paese una certa ricchezza economica, testimoniata da un documento di Papa Pio VII del 1803, da cui risulta che il patrimonio comunale era pari alla considerevole cifra di 100.667 scudi romani.