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A metà strada tra il Mare Adriatico e i Monti Sibillini, su di una lieve collina ad appena 227 metri s.l.m, sorge Grottazzolina. Una popolazione in continuo aumento (3108 ab.), grazie al suo vario e florido artigianato, alla sue industrie in espansione. Un paese, dunque, già proiettato nel futuro ma con una storia antica, importante e degna di nota. I primi insediamenti umani nel territorio risalgono all'ottavo secolo A.C., come testimoniano gli scavi archeologici effettuati tra il 1948 ed il 1953. Verso la metà del X secolo fu poi edificato dai monaci Farfensi il castello: il primo nucleo abitato del paese da essi denominato Montebello: poco dopo lo stesso passò sotto la dominazione dei Canonici della Cattedrale di Fermo, che ne mutarono il nome in Grotta dei Canonici (Cripta Canonicorum).Nel 1208 Ottone IV, concesse ad Azzo d'Este la marca d'Ancona. Alla morte di costui, nel 1217, il possesso della Marca fu riconfermato da Papa Onorio III al figlio Azzo VII (o Azzolino) che ribattezzò il castello col nome di GROTTA AZZOLINA che conserva tuttora.