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Il territorio di Montone fu abitato fin dai tempi più antichi, come è dimostrato da diversi reperti romani, e nella guerra tra Bizantini e Longobardi fu fortificato per la difesa della strada che metteva in comunicazione Perugia con la via consolare Flaminia a Cagli. E' però nel IX secolo, dopo la vittoria dei Franchi sui Longobardi, che le popolazioni della valle cominciarono a darsi una fissa dimora edificando rocche e castelli con i relativi borghi. Dopo essersi retto come libero comune, Montone, nel 1216, per mettersi al riparo dalle mire espansionistiche di Città di Castello, chiese la protezione di Perugia, condividendone le sorti politiche e continuando ad avere propri consoli e statuti. La fama di Montone, comunque, è collegata alle fortune della famiglia Fortebracci che, con Andrea detto Braccio, raggiunse una vasta notorietà. Dotato di forte personalità e capacità militare, divenne uno dei più famosi capitani di ventura del suo tempo e sottomise l' Umbria, formando un piccolo stato nel centro Italia. Deceduto nel 1424 a l' Aquila, le terre da lui conquistate tornarono ben presto sotto il dominio della Chiesa. Con Leone X la contea di Montone fu affidata alla famiglia Vitelli di Città di Castello, che la governò fino al 1640. Dal 1789 al 1819 Montone conobbe un breve periodo di rinnovamento con le nuove idee di libertà difuse dalla rivoluzione francese. Le truppe del generale Fanti la liberarono definitivamente il 12 settembre 1860, dopo di che, fu annessa al Regno d' Italia.