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Gaiole in Chianti dista 27,5 chilometri da Siena, capoluogo della omonima provincia cui il comune appartiene.
Gaiole in Chianti conta 2.333 abitanti (Gaiolesi) e ha una superficie di 128,9 chilometri quadrati per una densità abitativa di 18,10 abitanti per chilometro quadrato. Sorge a 360 metri sopra il livello del mare. Gaiole in Chianti sorge nella regione del Chianti.
L'economia locale si basa prevalentemente sulla produzione cerealicola e vitivinicola ma sono attive sul territorio anche numerose industrie alimentari e per la lavorazione tessile.
Incerta è l'etimologia del toponimo: secondo alcuni ll nome della località potrebbe derivare dal termine medievale "gariola" che significa "ghiandaia", secondo altri invece è da ricondurre al nome "Carianus", derivante a sua volta dal nome di persona "Carius" con riferimento a un fondo rustico. La specificazione "Chianti" venne assunta nel 1911 per indicare la posizione del luogo nell'omonima regione.
I primi insediamenti nella zona di Gaiole in Chianti risalgono all'epoca etrusco-romana, come dimostrano i numerosi reperti archeologici rinvenuti in zona, tra i quali una necropoli databile intorno al I-III secolo D. C..
Il borgo di Gaiole in Chianti si consolidò durante il Medioevo, sviluppandosi lungo il vicino torrente Massellone.
