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L'impianto del centro odierno va fatto risalire alla prima età medioevale; esso infatti doveva possedere già una certa consistenza allorché nel XII sec. divenne feudo di Roberto il Normanno assumendo come sede di contea quel preminente ruolo politico-amministrativo che gli fu proprio anche nei secoli successivi. Il primo conte di Chiaromonte fu Ugo I detto "Monocolo" proveniente da Clermont in Val d'Oise in Francia. È interessante notare che nello stemma di Chiaromonte e in quello di Chiaramonte Gulfi (Ragusa), fondata da altri della stessa famiglia di Ugo, figurano cinque monti. Il che non autorizza a supporre che i cinque monti dello stemma raffigurino, come alcuni scrivono, cinque monti del territorio chiaromontese. La vasta contea di Chiaromonte che si estendeva da Policoro a Castelsaraceno, ebbe a lungo giurisdizione sui paesi del medio Sinni e Frido e da essa mosse la colonizzazione e la fondazione di insediamenti agricoli in parte sostenuta dai feudatari laici, in parte dall'Abbazia di S. Maria del Sagittario e dalla Certosa di S. Nicola. Fu sempre nel corso del medioevo che il borgo assunse le caratteristiche di terra murata tramite la trasformazione dell'antica roccaforte in vero e proprio castello e la costruzione della potente cinta muraria dotata di tre porte che racchiudeva un alto numero di abitanti. Nel 1532 la popolazione venne tassata per 235 fuochi; nel 1545 per 204; nel 1561 per 206; nel 1648 per 91; nel 1669 per 75. La forte diminuzione del XVII sec. è dovuta alle epidemie di peste che decimarono la popolazione del comprensorio. Nel 1797 il numero degli abitanti era in totale salito a 2250 e in quella stessa epoca si assisteva ad una ripresa del centro, denotata dalla edificazione di palazzi signorili e dalla presenza di tre fiere annuali di merci e bestiame. Durante il periodo napoleonico Chiaromonte era sede del Giudicato del Circondario di Lagonegro e divenne inoltre sede di Mandamento, di Ufficio Postale, di Ufficio di Stazione dei Carabinieri, di Delegazione di Pubblica Sicurezza, di Carcere Mandamentale. Al censimento del 1862 la popolazione del Comune era di 3240 abitanti. Storicamente Chiaromonte ha sempre fatto parte della Diocesi di Anglona e Tursi.