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Rocca San Casciano è una cittadina di origine medioevale da identificarsi con lantica Pieve di San Casciano in Casatico, antico nome del fiume Montone; fu soggetta ai Conti De Calcoli e da questi nel 1382 passò alla Repubblica Fiorentina, che vi aprì una Podesteria.
Nel XVIII secolo fu costituita in "Regio" da Leopoldo I di Lorena, dopo labolizione della Provincia di Romagna.
Durante loccupazione napoleonica Rocca fa parte dei Cantoni, compresi nel dipartimento dellArno, poi in quello del Rubicone. Con Leopoldo II di Lorena e la sua "Riforma giudiziaria", il Tribunale di Rocca San Casciano diventa competente per tutta la Romagna Toscana e infine con la riforma amministrativa del 1859, tutte le comunità della Romagna Toscana vengono incluse nella Provincia di Firenze e precisamente in due circondari, quello di Firenze, che comprendeva Marrani, Firenzuola e Palazzolo e quello di Rocca San Casciano, comprendente tutti gli altri Comuni della Romagna Toscana.
