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Una schiera di castelli posti a breve distanza uno dall’altro doveva garantire la difesa della Signoria dei Malatesta verso le confinanti terre marchigiane sottoposte al ducato di Urbino. Montegridolfo era ed è ancora oggi posto a guardia del crinale che divide la valle del conca, sul versante romagnolo, dalla valle del foglia, sul versante marchigiano. Un borgo tutto chiuso da alte mura con l’accesso protetto da una torre con porta d’epoca medioevale, un borgo integro nella struttura, che ha visto negli ultimi anni un’opera di restauro accurata ed integrale con lo scopo di far rivivere il paese in una prospettiva di ospitalità, turismo e cultura.Il castello di Montegridolfo non era una residenza signorile, nè un insediamento militare, ma un borgo murato,ovvero un "cassero", recinto rettangolare con torre-porta avente funzione difensiva. Era abitato da artigiani e da agricoltori facoltosi. L'origine del nome non è tuttora certa. Tra le diverse ipotesi, la più accreditata sostiene che questo nome derivi da una parola di origine germanica che significa sterposo, rozzo. Non si conosce l'anno della sua prima costruzione; si pensa sia avvenuta attorno all'anno 1000. Nel 1148 (prima data certa) apparteneva all'abbazia dei Santi Pietro e Paolo di Rimini. Alla fine del 1200 passò sotto la signoria dei malatesta. Il Castello venne purtroppo a trovarsi in una zona calda fra due signorie nemiche, i Malatesta di Rimini e i Montefeltro di Urbino. Frequenti furono gli attacchi e le incursioni. In una di queste, le soldatesche di Ferrantino, alleato con i Montefeltro e in lotta con il cugino Malatesta, provocarono moltissimi danni al Castello. Era l'anno 1336. I Malatesta ne iniziarono però, l'anno dopo, la ricostruzione, con mura più alte, difese da 4 torrioni.Il castello rimase ai Malatesta fino al 1500, quando passò sotto il dominio del duca Valentino Borgia. Sconfitto questi nel 1503, Pandolfo Malatesta vendette il territorio alla Repubblica Veneta, che dopo sei anni lo cedette allo stato pontificio. Nel 1860 il plebiscito lo unì al regno di Sardegna.