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Da scavi effettuati nel 1879 risulta che i primi insediamenti umani a Montecosaro sono antichissimi. Diventa libero comune nel 1290 ed in quel periodo vennero edificate le mura di cinta ed il torrione. Dal 1522 fino al secolo scorso, il comune viene assoggettato alla famiglia Cesarini. Raggiunse il massimo del sup splendore nel 1500 grazie a Niccolò Bonafede che istituì una vera e propia corte rinascimentale. In eterno conflitto, ai tempi del medioevo, con la vicina Civitanova per interessi di confine. Il nome proviene dal latino “Mons Causarius”. Importante monumento storico-religioso è il complesso monastico ubicato a valle dell’abitato di Montecosaro. Esso appariva un tempo molto più articolato e inserito in un contesto ambientale dominato da un sistema di canalizzazioni che avevano bonificato la foce acquitrinosa del Chienti. La fondazione benedettina, istituita come prepositura dai monaci di Farfa, è documentata per la prima volta nel 936. L’attuale fabbrica religiosa, innalzata tutta in laterizio, risale come testimonianza appunto una lapide murata in controfacciata che reca la data 1125. Scomparse le strutture monastiche, la chiesa abbaziale intitolata all’Annunziata, possiede un impianto architettonico che richiama nelle sue forme a coro a deambulatorio con cappelle radiali, una tipologia cara alla tradizione romanica d’Oltralpe e in particolare al modello delle chiese di pellegrinaggio esemplate su Cluny III (fine del sec. XI), documentato in Italia anche nella fondazione monastica di Sant’Antimo nel contato di Siena.