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L’abitato, dall’aspetto tipicamente medioevale, si distende lungo il pendio di un colle a ridosso del castello edificato nel XIII secolo. Come avvenne per Visso, le mura della Rocca nel XIV secolo con l’espandersi delle abitazioni nel villaggio sottostante furono estese per proteggere l’intero abitato. Con il declino dell’autorità dei feudatari del luogo, determinata principalmente dalla forte espansione territoriale del comune di Visso, anche Castelsantangelo assieme al castello di Norcia, dal quale in origine dipendeva, fu ceduto nel 1255 a Visso andando così a costituire una delle sue cinque guaite. Pur in presenza di un Vicario vissano, mantenne sempre, con fierezza, la propria autonomia amministrativa ed economica. Le vicende storiche che segnano nel corso dei secoli la vita degli abitanti di Castelsantangelo e del suo territorio sono analoghe a quelle di Visso, al quale rimase sempre legata da profonda fedeltà. La Guaita di Castelsantangelo fu la più esposta alle continue rappresaglie e minacce d’invasione dell’esercito nursino. Il perdurare di questo stato di cose portò ad un evitabile scontro armato che avvenne il 20 luglio 1522. Il forte esercito nursino, fu pesantemente sconfitto dai Vissani nella battaglia del Pian Perduto grazie anche al valore degli uomini della guaita di Castelsantangelo.