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Le prime notizie storiche certe su Massa Fermana risalgono al 1050, anno in cui il castello era sottoposto alla giurisdizione ecclesiastica dei vescovi di Fermo. Sembra accertato che, fin dai tempi più remoti, appartenesse alla famiglia dei Brunforte, che cominciò a perdere di rinomanza nel sec. XIV per le continue discordie tra i discendenti. Nel 1222, Massa si unì con Mogliano, Gabbaino e Monte Verde, per resistere alle minacce dell'Imperatore Federico II. Nel 1252 il "castello" si diede spontaneamente a Fermo che ne seguì le vicende fino all'Unità d'Italia. Tra Settecento ed Ottocento ebbe grande sviluppo la lavorazione della paglia di grano per la produzione dei cappelli e borse ed oggi Massa Fermana è tra i centri più importanti del distretto industriale del cappello.