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Situato sul versante sinistro dell'alta valle del Cesano, Serra Sant'Abbondio è il Comune dell'entroterra pesarese al confine tra la provincia di Ancona e quella di Perugia. Fondato dal libero Comune di Gubbio nel sec.XIII ebbe una rilevante importanza strategica, quale luogo di difesa e di controllo della via più impervia e recondita, ma più breve, tra l'Umbria e l'Adriatico. Il terrritorio è stato abitato fin dall'età del ferro, prima ancora dell'insediamento voluto dalla municipalità eugubina, esisteva una "Serra", cioè un "luogo chiuso", con chiesa dedicata a Serra Sant'Abbondio, che prima dipendeva dal Monastero Classense, poi da quello di Fonte Avellana e infine dall'Abbazia di Nonatola. Nel 1384 Serra Sant'Abbondio entrò a far parte del Ducato di Urbino e perciò nel 1481 il duca Federico da Montefeltro dette incarico al senese Francesco di Giorgio Martini di erigere una rocca a difesa della valle, di cui lo stesso architeto ha lasciato particolareggiata descrizione in un suo manoscritto. Nulla resta di questa fortezza distrutta per ordine del duca Guidybaldo al fine di sottrarla alla conquista di Cesare Borgia. La conformazione urbanistica del paese conserva il tipico assetto dell'antico borgo medievale con due porte d'accesso, restanti delle primitive quattro: la Porta Santa con torre e la Porta di Macione del XIII secolo; due vie parallele al corso centrale fanno da cornice alle costruzioni in pietra dal disegno architettonicosemplice e lineare. Poco lontano dal centro, sulla sponda sinistra del fiume Cesano, è conservata nella sua struttura originaria la cripta paleocristiana del IV o V secolo, costruita con reperti di epoca romana provenienti da un tempio pagano: si tratta della più antica cripta delle Marche edificata all'epoca della diffusione del Cristianesimo lungo la valle del Cesano. A circa 6 km. dal capoluogo, nel territorio comunale tra boschi di lecci, querce ed avellane sorge il glorioso Eremo camaldolese di Santa Croce di Fonte Avellana, sovrastato dal massiccio imponente del Catria (m. 1702). Da questo sacro Eremo ricordato da Dante (Paradiso, c. XXI), che forse vi soggiornò dopo il 1310, sono usciti santi, papi, cardinali e vescovi, tra cui si ricordano soprattutto San Romualdo e San Pier Damiani. Altrimenti monumenti da ricordare sono: la Chiesetta della Canale (XIV secolo) ed i resti di mura medievali del centro storico (XIII secolo).