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In epoca etrusca il suo territorio fu sotto il controllo dell' importante città di Chiusi. L' attuale abitato (situato a m. 509) nacque nell' alto medioevo, intorno ad una chiesa con funzioni battesimali, dedicata ai santi Gervasio e Protasio, col nome di Castrum Plebis, e venne completato nel 1326 con l' edificazione della Rocca, ad opera dei perugini, che dopo la morte dell' Imperatore Federico II, nel 1250, le imposero la loro signoria, fino al 1529, fino a quando papa Clemente VII de Medici non acquisì la città sotto il potere centrale della Chiesa. I principali edifici del centro sono stati innalzati tra il XIII e il XVI secolo, usando come materiale di costruzione il laterizio di cui Città della Pieve fu sin dal medioevo un importante centro di produzione. Oltre ad alcuni dei più interessanti capolavori del pievese Pietro Vannucci detto "il Perugino", come l' "Adorazione dei Magi" (1504), la "Deposizione della Croce" (1517), la "Madonna in Gloria" (1514), e il "Battesimo di Cristo" (1510), a Città della Pieve si conservano diverse opere di pregio, eseguite da Domenico Alfani, Antonio Circignani, detto "Pomarancio", Salvio Savini.
