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La storia di Valfabbrica, le cui prime notizie risalgono all' 820, è legata per più secoli al monastero benedettino di S. Maria. Di certo antichissimo, questo cenobio fu tanto potente da poter competere con i vicini feudali; governato da propri abati, fu indipendente fin verso la fine del sec.XII, acquistando grandi meriti soprattutto nella bonifica del fiume Chiascio a Torchiagina. Fu centro delle varie lotte fra Perugia ed Assisi, prima della soppressione avvenuta nel 1359 a causa delle condizioni in cui era caduto. I beni del monastero, ai cui monaci spetta forse anche il riconoscimento della costruzione del castello per scopi di difesa, passarono nelle mani di certi dignitari della Chiesa che si succedettero nel priorato fino al 1544. Costretta a chiedere la protezione del Duca di Urbino Guidibaldo I, per garantirsi meglio dalle minacce del perugino Baglioni, Valfabbrica rimase sotto il dominio del ducato urbinate fino ai primi decenni del sec.XVII. Nel 1624 si pose sotto la protezione della Chiesa, quando Francesco Maria della Rovere dette la proprie terre al Pontefice, per rimanervi fino al 1860. Casacastalda, di origine longobarda, annessa al Comune di Valfabbrica, ebbe notevole sviluppo nel primo medioevo. Ancora oggi è ricca di suggestività con le mura di cinta ed il centro storico.