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Forse di origine romana, nel medioevo Monte San Savino divenne un castello dall' ampia cinta entro la quale si sviluppò un popoloso abitato. Fu patria del grande scultore rinascimentale Andrea Contucci detto il Sansovino e del papa Giulio III. Molti sono gli edifici di architettura medioevale e rinascimentale, fra i quali primeggiano la chiesa di San Giovanni Battista con portale del Sansovino; la chiesa gotica di Sant' Agostino del XIV secolo con opere del XV secolo e del Vasari; la Loggia del Mercato, bellissima opera fronteggiata dal palazzo della famiglia Del Monte (oggi sede comunale) edificata da Antonio da Sangallo il Vecchio. Infine la chiesa di Santa Chiara, con opere del Sansovino e di scuola robbiana.