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Montopoli sorge sul dorso di un poggio di tufo compreso fra i corsi d'acqua dell'Egola e del Chiecina e non lontano dal corso del fiume Arno, che scorre a settentrione. Le origini del Castello di Montopoli trovano riscontro nella storia della Pieve di S. Pietro a Mosciano fin dall'anno 746. Anzi possiamo dire che gli abitanti di Montopoli furono gli abitanti di Mosciano allorché nel 924 il vescovo Pietro di Lucca per premunire gli abitanti dalle incursioni degli Ungari e degli Avari, li obbligò a trasferirsi nell'alto fortilizio o Cassero di Montopoli, da lui fatto appositamente costruire. È certo che Montopoli fu uno dei più importanti castelli del Valdarno inferiore, qualificato dal Boccaccio come "Castello Insigne" per le sue possenti fortificazioni. In origine sotto la giurisdizione dei vescovi di Lucca e successivamente, per la sua importante posizione geografica, oggetto di contesa fra pisani, fiorentini e lucchesi, Montopoli senti già nella prima metà del XII secolo le pressioni del Comune di Pisa che ne vide riconosciuto il possesso nel 1162 dall'imperatore germanico Federico I. Nel 1349 il comune di Monopoli fu assoggettato dal Comune di Firenze". In previsione di nuovi conflitti, Giovanni Acuto, al servizio di Firenze, costruì imponenti fortificazioni a San Romano, scavando a difesa un profondo fossato ed una possente torre della apponto "Torre del Fosso". I secoli successivi furono caratterizzati dalla pace del territorio sotto l'egemonia fiorentina dei Medici. Il borgo si sviluppò sotto il profilo urbanistico pur mantenendo pur mantenendo intatte le sue peculiarità architettoniche e fu arricchito di molte chiese ed opere d'arte: dall'Oratorio di San Sebastiano 1506, alla Chiesa della Madonna del Soccorso 1606, alla Chiesa e al Conservatorio di Santa Marta 1589. Nella prima metà del seicento la peste colpì anche Montopoli, ne decimò la popolazione e iniziò il progressivo declino politico e militare del Borgo medievale. Montopoli passò poi sotto la dominazione dei Lorena.