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Penna S. Andrea è posta su una collina, quota 413, che domina da sud la valle del Vomano nell'antico territorio dei Sabini adriatici e della successiva colonia romana di Hatria. Notevoli i ritrovamenti archeologici relativi ad una necropoli a Penna S. Andrea. Altre attestazioni di territorio abitato dai romani vengono dalla località "Penna Vecchia". Nel 991 d.C. diventa possesso di Montecassino e successivamente, in età normanna di Odersio di Collepetrano. Dopo il X secolo il paese passò nelle mani di famiglie nobiliari locali che lo tennero sempre legato ad Atri. Nel trecento, probabilmente il paese passò agli Acquaviva di Atri.