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Di origine antichissima, forse preromana, deve il nome alla sua posizione strategica su di un'ansa fluviale di forma rotonda. Eretto a castello di difesa nel X sec. d.C. da monaci benedettini farfensi, dopo un breve periodo sotto la città di Ascoli, nel 1356, nelle Costituzioni Egidiane, è confermata tra i possessi farfensi. Nel 1571 passa alla diocesi di Montalto-Ripatransone. Antichissime sono anche le frazioni (Capradosso, Castel di Croce, Poggio Canoso), sorte intorno al sec. X, quali castelli a difesa della Stato di Ascoli, autonomi fino al 1860. Tuttora, al contrario del capoluogo, fanno parte della diocesi di Ascoli Piceno. Nel basso medioevo, strategica importanza per il controllo del territorio ebbe la Rocca di Rovetino, di cui oggi non restano che alcuni ruderi sul Colle della Torre, in mezzo alla selva omonima. Nel 1944, durante la lotta di Liberazione, si registrarono significativi episodi di Resistenza a Roventino, Castel di Croce, Capradosso.
