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In questa conca appeninica, dietro il Monte Ercole, la leggenda dice che, nel IV secolo, arrivò la vergine Agata, araldo del cristianesimo come i suoi compagni di romitaggio Marino e Leone, e vi lasciò il suo nome di Santa. Centro di un feudo che fu poi contea, comune, rettorato, vicariato, marchesato, in cui il potere ebbe i nomi dei Cavalca, dei Montefeltro, dei Tiberti di Petrella, dei Faggiplani, dei Tarlati di Arezzo, dei Malatesta, dei Fregoso di Genova. E dall'ultimo di questi prende il nome la Rocca, che fu fatta costruire già verso il decimo secolo ma che fu in seguito ingentilita da quel Francesco di Giorgio Martini che il Signore di Urbino inviava nei suoi paesi perchè aggiungesse a quei "forti", "scuri e minacciosi", la luce data dalla Rinascenza. La Rocca Fregoso, ora sede di un museo permanente, da qualche anno è diventata uno straordinario "contenitore" d'arte, d'antiquariato, di mostre-mercato, e di altri eventi culturali di notevole successo e spessore, che acquistano sempre nuovi ritmi in occasione della ormai famosa Fiera Nazionale del Tartufo Bianco pregiato. Ma nel bel mantenuto centro storico si può ammirare ancora il più antico teatro delle Marche, il bel palazzo comunale ed alcune chiese colme di tele di artisti locali. Più su, un imponente bosco di castagni, e oltre il crinale, Petrella Guidi, un raro esempio di borgo militare medioevale ancoraintegro nelle sue strutture.