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Vigile sulla verde vallata del Metauro, Peglio si staglia su un poderoso masso di gessite a 534 m di altezza. Di origini romane, sembra derivare il suo nome dal caratteristico profilo a berretto militare (pileum in latino, da cui l'antico Castrum Pilei); in questo luogo, nell'VIII secolo i longobardi furono sconfitti dall'esercito romano-bizantino. Feudo dei Benedettini nel 1185, seguì le vicende storiche della vicina Urbania. L'assetto urbanistico del piccolo borgo, un groviglio di case con strette vie dal sapere medioevale, è dominato dalla torre quadrangolare con fondamenta antecedente al 1000. Da vedere anche la neoclassica chiesa di San Fortunato, in cui spicca una preziosa Via Crucis in ceramica del 1700, opera dei maestri durantini. Una delle più belle attrattive è indubbiamente l'immenso e stupendo panorama sulla vallata e su tutte le montagne dalla Romagna ai Sibillini, che si gode da molti punti del borgo o dal vicino Monte Sassone.