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Montecastrilli trae il suo nome da "Castrillorum" (piccoli accampamenti), ricordo del passaggio di Annibale in marcia verso Roma. E' collegato storicamente alle sue frazioni dal Forte Cesare, proprietà del Municipio di Amelia per generoso lascito. Le Antiche strade, l' Amerina che univa Amelia, Todi e Perugia, e la Ulpiana, che per Casteltodino e Quadrelli giungeva fino a Sangemini, costituivano le vie principali di accesso. Queste terre dopo l' epoca bizantina vennero cedute da Ottone I nel 962 ad Arnolfo, suo consigliere, e si ciamarono così "terre Arnolfe". Nel sec. XII Montecastrilli divenne importante per la presenza numerica, allora significativa, di cento famiglie all' interno delle mura.
