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Barbara, il cui nome è un omaggio alla patrona S.Barbara,sorge sulla dorsale che separa due valli nelle quali scorrono i fiumi Misa e Nevola: a monte sorge il Castello; verso il mare si estende il Borgo munito di cinta difensiva detto il Castellaro.Il comune di Barbara affonda le sue radici storiche ed onomastiche nell'epoca dell'invasione dei Longobardi: verso la fine del VI° secolo un avamposto di questo popolo germanico -"barbaro" cioè straniero si insediò qui, ai confini con il territorio della città bizantina di Senigallia, in posizione intermedia e dominante fra le antiche città romane di Ostra e Suasa, ormai abbandonate.
Dopo la disfatta longobarda ad opera dei Franchi nel 774, con l'istituzione del Sacro Romano Impero il territorio venne indemaniato. Successivamente, trasformato in feudo ecclesiastico, è affidato all'abbazia benedettina di S. Maria di Sitria, fondata agli inizi del sec. XI sulle pendici del Monte Catria dal santo monaco riformatore Romualdo da Ravenna.
Neanche il nuovo comune, costituitosi nel 1257 grazie al protettorato jesino, riuscirà a sciogliere i vincoli vassallatici, che perdureranno fino alla costituzione del Regno d'Italia, per tutta l'età moderna, periodo nel quale il paese di Barbara diventerà la sede amministrativa degli estesi possessi dell'abbazia, ormai trasformata in commenda ed affidata dal 1453 ai cardinali delle più importanti famiglie dello Stato Pontificio, come i Cesi, i Barberini, gli Albani.
Il centro storico di Barbara si articola su due alture di una tipica dorsale collinare marchigiana, allungata tra i fiumi Misa e Nevola: a monte sorge il Castello; verso il mare, al di là del fossato e del ponte levatoio frapposto, si estendeva il Borgo munito di una cinta difensiva culminante in una propaggine occidentale chiamata Castellaro, probabilmente perché costituiva il sito più antico ed elevato e perché fruiva di rudimentali fortificazioni: un terrapieno ed una palizzata. Gli stessi ipogei o grotte del Castellaro costituiscono gallerie e vani sotterranei scavati nella roccia arenaria non solo per la conservazione delle derrate alimentari, ma anche a scopo di riparo o di via di fuga verso il fossato ed il castello durante gli assedi
