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Castagneto Carducci confina ad ovest con il mare, a nord con il Comune di Bibbona, ad est con Monteverdi Marittimo e Sassetta, a sud con Suvereto e San Vincenzo. Il Comune non ha subito durante questo ultimo secolo una grande espansione e presenta quindi una conformazione molto simile a quella riportata sulle mappe catastali dell’Ottocento, conservate presso l’Archivio di Stato di Livorno. Il nucleo originario dal Castello Della Gherardesca , situato in cima ad un’altura e circondato da mura (di cui sopravvive il fronte rivolto verso il mare) e dalla propositura di S. Lorenzo, di cui è visibile la sola facciata perché il corpo dell’edificio è inglobato all’interno della cinta. Fuori le mura il centro urbano si è sviluppato tra il Sedicesimo ed il Diciottesimo secolo, intorno al Castello secondo uno schema composito di anelli concentrici che seguono le curve di livello del terreno e di linee costituenti l’assetto viario. Questo primo nucleo originario, che comprendeva anche l’Ospedale di S. Antonio ed alcune case costruite lungo l’antica via Bolgherese, è documentato dai segni sparsi e dalle sopravvivenze architettoniche di tutta l’area che si estende alle spalle della sede del Comune. Quest’ultimo era l’antico palazzo pretorio, gestito nei secoli dalla famiglia comitale, ricostruito nel Diciottesimo secolo a spese della comunità, passato nel 1838 tra i possedimenti dei Della Gherardesca e rimasto di loro proprietà fino al 1849. Nei secoli successivi il borgo si è espanso ad ovest, in direzione del mare, seguendo una direttrice principale, costituita dall’attuale Via Vittorio Emanuele II. Il territorio posto ad occidente costituiva, del resto, il naturale sbocco in pianura e collegava il paese con le vie di comunicazione più importanti. Vi esistevano, infatti, già alcuni edifici, come testimonia una lapide posta al n. 54 di via Vittorio Emanuele II ed il rilievo in terracotta colorata che si trova all’interno della Cappella dell’Annunciazione, in S. Lorenzo. Un sistema di vie secondarie a sud di quest’asse ha consentito un leggero sviluppo del paese, seguendo ancora una volta i livelli del terreno.