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Le prime notizie su Chiaravalle risalgono al VII secolo d.C. ma, essendo la Città fondata sull'Abbazia cistercense di Santa Maria in Castagnola, le vere radici storiche debbono risalire al 1172, anno in cui s'iniziò a costruire l'attuale Abbazia. La quale però ha avuto un precedente benedettino, un insediamento monastico che la leggenda vuole essere stato frutto della regina Teodolinda. La selva di Castagnola, a pochi chilometri dal mare Adriatico e al centro dell'importante vallata del fiume Esino godeva di una posizione strategica eccezionale posta tra il ducato longobardo di Spoleto e tre importanti città Pentapoli bizantina: Jesi, Senigallia, Ancona. La riforma cistercense di San Benedetto fece diventare il monastero un centro di cultura religiosa importantissimo in tutto il Medioevo, e possiamo dire che l'influenza arriva fino all'epoca moderna e contemporanea. Infatti la storia di Chiaravalle prende l'avvio nel 1759, anno in cui nasce, con l'autorizzazione del cardinale commendatario Corsini, la lavorazione del tabacco. La fabbrica sorgeva in un moderno edificio in quello che era l'antico molino dei monaci lungo un canale artificiale, mentre il tabacco coltivato nelle campagne alimentava un fiorente commercio. La Manifattura Tabacchi è cresciuta fino a diventare una delle più importanti industrie della Regione, permettendo così la nascita e lo sviluppo di quello che è attualmente il centro urbano della Citta di Chiaravalle. Tra le figure illustri nate in città c'è da annoverare la grande pedagogista Maria Montessori nata nel 1870 e sicuramente una delle personalità più importanti a livello mondiale nel campo dell'educazione dell'infanzia. A Chiaravalle è attiva una sezione dell'Opera Nazionale Montessori e il Comune ha di recente acquistato la sua casa natale per trasformarla in un centro di promozione dell'opera e del pensiero montessoriano. In epoca contemporanea segnaliamo la figura dello scrittore Massimo Ferretti (1935 - 1974) che ha scritto opere in versi e in prosa apprezzate dalla critica italiana e al quale è stata intitolata la Biblioteca Comunale.